Retrosíntesis del ácido fenilacético

Esquema de la retrosíntesis del ácido fenilacético

La desconexión del enlace entre el CH2 y el carboxilo da un anión bencilo y un sintón +COOH. El equivalente de este último es el CO2, que se adiciona a los reactivos de Grignard; el del anión bencilo, el cloruro de bencilmagnesio, que se prepara a partir del cloruro de bencilo.

Una segunda ruta invierte la polaridad de la desconexión: un catión bencilo, cuyo equivalente es el cloruro de bencilo, y un sintón −COOH, cuyo equivalente es el ion cianuro. El cianuro sustituye al cloro del cloruro de bencilo y la hidrólisis del fenilacetonitrilo da el ácido. Las dos rutas tienen dos pasos; la del nitrilo evita el uso de organometálicos, y la del Grignard, el del cianuro, muy tóxico.

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