El dianión del acetoacetato de metilo

Los dianiones de los β-cetoésteres se generan con facilidad añadiendo sucesivamente hidruro de sodio, que arranca el protón más ácido (el del CH2 central), y butil-litio, que arranca el del metilo terminal. Huckin y Weiler (1974) demostraron que el dianión se alquila selectivamente en el carbono γ.
Con bromuro de prenilo se obtiene un β-cetoéster que contiene una unidad de isopreno, un intermedio útil en la síntesis de terpenos; el grupo β-cetoéster permite después nuevas alquilaciones, condensaciones o la descarboxilación.