Síntesis de la avobenzona

La avobenzona es uno de los filtros ultravioleta A más usados en las cremas solares. Es una 1,3-dicetona aromática, que existe casi por completo en forma de enol conjugado y quelado; ese sistema es el que absorbe la radiación UV-A.

Se fabrica por una condensación de Claisen cruzada entre el 4-terc-butilbenzoato de metilo, que no es enolizable y solo puede actuar como electrófilo, y la 4-metoxiacetofenona, que aporta el enolato. Como en toda condensación de Claisen, la desprotonación del producto, mucho más ácido que los reactivos, desplaza el equilibrio.