Síntesis del resveratrol

El resveratrol, el (E)-3,5,4′-trihidroxiestilbeno, es un polifenol que se encuentra en la piel de la uva y en el vino tinto. El doble enlace E entre los dos anillos puede formarse con una olefinación de Julia-Kocienski entre la PT-sulfona del alcohol 3,5-dimetoxibencílico y el 4-metoxibenzaldehído (anisaldehído).

Con KHMDS a −78 °C se obtiene el trimetil éter del resveratrol con alta selectividad E. Los tres éteres metílicos se rompen después con tribromuro de boro, un ácido de Lewis que se coordina al oxígeno y facilita el ataque del bromuro al metilo.