Síntesis de la muscalura

La muscalura, el (Z)-tricos-9-eno, es la feromona sexual de la mosca doméstica, y se usa en trampas para controlar sus poblaciones. Su único elemento estructural es un doble enlace Z en el centro de una cadena de 23 carbonos, el objetivo ideal para una reacción de Wittig con un iluro no estabilizado.

El bromuro de tetradecilo y la trifenilfosfina dan la sal de fosfonio, que se desprotona con una base de sodio o de potasio (NaHMDS, KHMDS) para evitar las sales de litio. El iluro reacciona a baja temperatura con el nonanal y forma el alqueno Z con buena selectividad. Si hiciera falta, la pequeña cantidad de isómero E se separa por cromatografía sobre gel de sílice impregnado con nitrato de plata.