Ácido malónico
El ácido malónico es un diácido de tres átomos de carbono, de modo que puede sufrir dos desprotonaciones, que nunca se producen a la vez:
La primera desprotonación es la más fácil (pKa = 2,83), porque el ion monocarboxilato correspondiente tiene contigua una función ácido, electronegativa. La segunda, en cambio, encuentra la molécula con una elevada densidad electrónica y es mucho más difícil (pKa = 5,69): casi mil veces menos favorable.
El ion carboxilato es más estable con una función ácido carboxílico contigua que con otro anión carboxilato.