Restos vinilo y fenilo

Los carbonos sp² son más electronegativos que los sp³: su mayor carácter s hace que los electrones estén más atraídos por el núcleo. Por ello, un grupo vinilo o fenilo contiguo aumenta la acidez (pK_a = 4,31–4,35), porque estabiliza ligeramente la carga negativa del carboxilato, en comparación con los restos alquilo correspondientes (pK_a = 4,74–5,05).

Cuando el anillo de fenilo está unido directamente al grupo carboxilato (caso del benzoato), la estabilización puede ser más efectiva y la acidez es aún mayor (pK_a = 4,19).