Etilciclohexano

El grupo etilo del etilciclohexano tiene una energía conformacional idéntica a la del metilo. ¿Por qué, si es claro que un etilo tiene un tamaño mayor que un metilo? Veamos las estructuras tridimensionales de las conformaciones en equilibrio del metil- y del etilciclohexano:

Equilibrio de sillas del etilciclohexano: al girar el enlace C1–C, el metilo del etilo queda hacia fuera del anillo
Equilibrio de sillas del metilciclohexano con las interacciones 1,3-diaxiales señaladas
Etilciclohexano axial
Metilciclohexano axial

En el etilciclohexano, el enlace C-C entre el carbono 1 del anillo y el resto etano puede girar (indicado con la flecha curva en la conformación axial), de modo que el grupo metilo del CH2CH3 se puede situar hacia afuera del anillo. Así, las interacciones de los hidrógenos axiales en las posiciones 3 y 5 del ciclo en el etilciclohexano y en el metilciclohexano son idénticas (indicadas con los círculos). Por ello los valores de la energía conformacional de los grupos metilo y etilo son iguales.

← Volver a «Ciclohexanos con sustituyentes»