Nitración del benceno
Esta es nuestra reacción de referencia: la nitración del benceno con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico en unas determinadas condiciones de tiempo y temperatura. No importa cuáles pero serán idénticas para todos los demás compuestos. Por tanto, las variaciones observadas respecto del benceno serán debidas exclusivamente a la influencia del grupo funcional presente en el anillo que se va a nitrar.
Discutiremos tres aspectos de los datos de la Tabla:
1) Densidad electrónica
En el benceno existe una cierta densidad electrónica en exceso (parte roja) que se reparte uniformemente sobre los carbonos del anillo. El exceso de densidad electrónica de los carbonos se compensa con un defecto de densidad de los hidrógenos periféricos (parte azul).
En el benceno los carbonos son susceptibles de un ataque electrófilo ya que poseen un exceso de densidad electrónica.
2) Velocidad de reacción relativa al benceno
El benceno es la referencia: su velocidad relativa es krel = 1.
3) Orientación de la sustitución
Las seis posiciones del benceno son equivalentes, de modo que solo se obtiene un producto, el nitrobenceno.