Acidez de los iones metilamonio
La explicación es la misma que la de la basicidad de las metilaminas, pero vista desde el ácido conjugado: cuanto más estable es el catión, menos tiende a ceder su protón y menos ácido es.
| Ion | Metilos que estabilizan la carga | Enlaces N–H para enlazarse con el agua |
|---|---|---|
| NH4+ | 0 | 4 |
| CH3NH3+ | 1 | 3 |
| (CH3)2NH2+ | 2 | 2 |
| (CH3)3NH+ | 3 | 1 |
- NH4+ es el más ácido: ningún metilo estabiliza la carga.
- CH3NH3+: un metilo estabiliza el catión, el equilibrio se desplaza hacia la izquierda y la acidez disminuye.
- (CH3)2NH2+: el segundo metilo lo estabiliza aún más, pero también lo hace más hidrófobo. Los dos factores se compensan y la acidez apenas cambia.
- (CH3)3NH+: con un solo N–H el catión se solvata mal; predomina la desestabilización y la acidez vuelve a aumentar.