El grupo CN disminuye la basicidad de la anilina, independientemente
en qué posición se encuentre. El grupo CN es electronegativo
y favorece la deslocalización del par electrónico no compartido
del nitrógeno, disminuyendo la basicidad de la anilina. La mayor
disminución la ejerce en posición orto. Sin embargo, a diferencia
de lo que ocurría con los halógenos, la disminución
de basicidad que produce en posición para, más remota, es
mayor que en meta. Esto sugiere que la distancia no es un factor primordial
para que el grupo CN ejerza su efecto de disminución de la basicidad.
Por tanto, el mecanismo más importante usado por el grupo CN para
deslocalizar el par de electrones no compartido del nitrógeno es
la resonancia. Esta se puede ejercer en las posiciones orto y para pero
no en la meta.
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