Depto. Química Orgánica

PREPARACIÓN DE NITRILOS

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15/07/2017
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La función nitrilo puede introducirse con relativa facilidad a partir de la reacción del cianuro, ya sea por sustitución o adición.
Sustitución Nucleófila
La sustitución de un buen grupo saliente por cianuro es una reacción sencilla y muy general. Pincha aquí para recordar la competencia entre las reacciones de sustitución y eleiminación.
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Desplazamiento de Sales de Diazonio
Las sales de diazonio se preparan por acción del ácido nitroso sobre anilinas.
Pincha aquí para recordar la versatilidad de las sales de diazonio.
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Adición de Cianuro a Aldehídos y Cetonas
El nucleófilo de carbono quizá más simple que existe, el cianuro, se adiciona a aldehídos y cetonas para dar un nuevo compuesto: una cianhidrina.
Pincha aquí para recordar la reacción en su contexto.
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Adición Conjugada a Compuestos alfa,beta-Insaturados
El cianuro se adiciona a aldehídos, cetonas, ésteres, amidas, etc. alfa,beta-insaturados de forma totalmente conjugada (adición de Michael). Pincha aquí para recordar la reacción en su contexto.
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Deshidratación de Aldoximas
Las aldoximas se obtienen por adición de hidroxilamina a aldehídos. Su deshidratación con un compuesto ávido por el agua, como por ejemplo un anhídrido, conduce a un nitrilo.
Pincha aquí para recordar qué es una oxima.
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Deshidratación de Amidas
Las amidas primarias se pueden deshidratar con agentes muy enérgicos como el pentóxido de fósforo para dar nitrilos.
Pincha aquí para recordar qué son las amidas.
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