Depto. Química Orgánica

SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA BIMOLECULAR (Sn2)

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15/07/2017
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En la reacción del (R)-2-bromooctano con hidróxido, la formación del producto mayoritario, (S)-2-octanol, puede explicarse fácilmente mediante el esquema siguiente:
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El HO(-) (nucleófilo) ha atacado al carbono que soporta el halógeno (grupo saliente) por el lado opuesto al que se va este último. Esta es la única manera de producir inversión en la configuración.
La reacción se puede llevar a cabo con otros nucleófilos sobre sustratos con otros grupos salientes:
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