Depto. Química Orgánica

ACILACIÓN AROMÁTICA (FRIEDEL-CRAFTS)

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15/07/2017
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Si el carbocatión se genera a partir de un haluro de ácido o de un anhídrido, la reacción da lugar a una alquil fenil cetona.
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El ácido de Lewis se coordina a los centros básicos del haluro o del anhídrido y provoca la salida del halógeno o del carboxilato, respectivamente, dando lugar a un carbocatión carbonilo, estabilizado por el concurso de los pares de electrones no compartidos del oxígeno.
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El carbocatión carbonilo es atacado por el anillo aromático, dando lugar a la alquil fenil cetona.

El catión carbonilo, estabilizado por el oxígeno, no sufre transposiciones.

El grupo carbonilo, atractor de electrones, retira densidad electrónica del anillo y le hace menos reactivo, evitandose así la poliacilación.
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