La reactividad de alcoholes puede entenderse examinando la distribución electrónica de la función alcohol. Aunque se parece a la de los haluros de alquilo, el resultado es muy diferente:
Haluro de alquilo
El halógeno es muy electronegativo y polariza mucho el enlace C-X.
Además, el haluro es muy buen grupo saliente y puede ser expulsado por un nucelófilo.
Esto no ocurre en los alcoholes.
Alcohol El oxígeno es electronegativo y polariza el enlace, de forma similar al halógeno. Sin embargo, el oxígeno no es tan electronegativo como el halógeno y el hidróxido es muy mal grupo saliente. Por tanto los alcoholes no dan reacción directamente con nucleófilos.
Por otro lado, los alcoholes tienen una propiedad que no tienen los haluros de alquilo: la acidez débil del hidrógeno del grupo OH. Esto da lugar a reacciones que no son posibles en los haluros de alquilo.
Haluro de alquilo
Alcohol
