Depto. Química Orgánica

AZIDAS

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15/07/2017
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Las azidas puden obtenerse por sustitución nucleófila con azida sódica. La azida es un nucleófilo fuerte y una base débil por lo que en general el mecanismo de sustitución será SN2.
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Si la reacción se efectúa sobre un epóxido, la apertura de éste se produce regioselectivamente en el carbono menos impedido.
Haz click aquí para ir a la apertura de epóxidos
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Las azidas dan aminas por reducción. Así que la sustitución de azida y la reducción permiten obtener aminas con facilidad.
También se pueden preparar acilazidas por un mecanismo de adición-eliminación, a partir de cloruros de acilo:
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Las acilazidas se descomponen con calefacción para dar isocianatos, según la denominada transposición de Curtius, con cierta semejanza a la de Hofmann:
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