Síntesis de la benzocaína

La benzocaína, el 4-aminobenzoato de etilo, es un anestésico local que se usa en geles y pastillas para la garganta. Se prepara en dos pasos a partir del ácido 4-nitrobenzoico, que procede de la oxidación del 4-nitrotolueno.

La esterificación de Fischer con etanol y ácido sulfúrico da el 4-nitrobenzoato de etilo. La hidrogenación catalítica con paladio sobre carbono reduce el grupo nitro a amino sin afectar al éster ni al anillo; también puede hacerse con hierro o estaño en medio ácido. Si se reduce primero el grupo nitro, el aminoácido resultante es más difícil de esterificar, porque el grupo amino se protona.