Reducción quimioselectiva con borano
El ácido 4-(etoxicarbonil)benzoico, el monoéster etílico del ácido tereftálico, tiene un ácido carboxílico y un éster en el mismo anillo. El LiAlH4 reduciría ambos grupos al alcohol.
El complejo borano-THF reacciona con el ácido a 0 °C, desprende hidrógeno y forma un triaciloxiborano, que se reduce rápidamente al alcohol; el éster, menos rico en electrones, apenas reacciona. Tras destruir el exceso de borano con metanol se obtiene el 4-(hidroximetil)benzoato de etilo. La quimioselectividad inversa (reducir el éster y conservar el ácido) se consigue con el carboxilato, que no reacciona con el LiBH4.