Ciclación radicalaria del 6-bromohex-1-eno

Con hidruro de tributilestaño y AIBN, el 6-bromohex-1-eno forma el radical hex-5-enilo. Este radical puede tomar un hidrógeno del estannano y dar hex-1-eno, o atacar a su propio doble enlace.

La ciclación 5-exo, que forma un anillo de cinco eslabones y un radical primario, es mucho más rápida que la 6-endo por razones estereoelectrónicas, y el radical ciclopentilmetilo da el metilciclopentano. Como la constante de velocidad de la ciclación se conoce bien, esta reacción se usa como «reloj de radicales»: la proporción entre el producto cíclico y el abierto mide la velocidad de la transferencia de hidrógeno, y a concentraciones bajas de estannano predomina el producto cíclico.