Del anisol a la ciclohex-2-enona

La reducción de Birch transforma el anisol en el 1-metoxiciclohexa-1,4-dieno, un éter de enol. En medio ácido suave (ácido oxálico acuoso) el éter de enol se hidroliza y da la ciclohex-3-enona, con el doble enlace sin conjugar.

Con un ácido o una base más fuertes, el doble enlace emigra a la posición conjugada con el carbonilo, más estable, y se obtiene la ciclohex-2-enona. Esta secuencia, aplicada a los éteres metílicos de los estrógenos, permitió preparar las 19-noresteroides de los anticonceptivos orales.