La talidomida: por qué importa la quiralidad

La talidomida se vendió entre 1957 y 1961 como sedante y contra las náuseas del embarazo, en forma racémica. Provocó malformaciones graves en más de diez mil recién nacidos. Más tarde se atribuyó el efecto sedante al enantiómero R y el teratógeno al S, y el caso cambió la regulación de los fármacos: desde entonces deben estudiarse los dos enantiómeros por separado.

Pero administrar solo el enantiómero R no habría evitado la tragedia. El estereocentro de la talidomida está entre un carbonilo y un nitrógeno, y su hidrógeno es ácido: a pH fisiológico se pierde a través del enol y los dos enantiómeros se interconvierten en pocas horas. Por eso los fármacos quirales se diseñan con estereocentros configuracionalmente estables. Hoy la talidomida se usa, con controles estrictos, contra el mieloma múltiple y la lepra.