Adición de Michael organocatalítica

Esquema de la adición de Michael organocatalítica

El propanal y el (E)-β-nitroestireno reaccionan en presencia del éter de trimetilsililo del (S)-difenilprolinol (Hayashi, 2005). El catalizador forma con el aldehído una enamina E, y el grupo voluminoso CPh2OTMS bloquea una de sus caras, de modo que el nitroalqueno solo puede acercarse por la otra.

Se forman dos estereocentros contiguos en un solo paso: el aducto syn, (2R,3S)-2-metil-4-nitro-3-fenilbutanal, con un 99 % de ee. El grupo nitro puede reducirse después a amina, y el producto es un precursor de γ-aminoácidos y de pirrolidinas; con esta reacción como etapa clave, Hayashi preparó el antiviral oseltamivir en tres operaciones.

← Volver a la página anterior