Síntesis del triptófano desde la gramina

La gramina, obtenida del indol por la reacción de Mannich, se calienta con acetamidomalonato de dietilo y una cantidad catalítica de base. La dimetilamina se elimina y forma una 3-metilenindolenina, un aceptor de Michael, a la que se adiciona el enolato del malonato.

La hidrólisis de los ésteres y la descarboxilación del ácido malónico resultante, seguidas de la hidrólisis de la acetamida, dan el triptófano racémico. Es la versión indólica de la síntesis de aminoácidos con acetamidomalonato; el enantiómero L se separa después por resolución enzimática.