La DMAP como catalizador de acilación
La 4-dimetilaminopiridina (DMAP) es una piridina con un grupo dador en C4: su forma resonante con la carga negativa en el nitrógeno del anillo la hace más básica (pKaH = 9,6) y mucho más nucleófila que la piridina. Con el anhídrido acético forma un ion acilpiridinio, estabilizado por el grupo dimetilamino y muy reactivo.
El alcohol ataca el acilpiridinio y se libera la DMAP, que vuelve al ciclo. En cantidades catalíticas (1-10 % mol) y con una base auxiliar como la trietilamina, la DMAP acelera la acilación de alcoholes impedidos, como los terciarios, en varios órdenes de magnitud respecto a la piridina sola.