Una amina secundaria por aminación reductora

La N-bencilciclohexilamina podría desconectarse en ciclohexilamina y bromuro de bencilo, pero la alquilación de aminas suele continuar hasta la amina terciaria y la sal de amonio. Una IGF la transforma mentalmente en la imina, cuyo enlace C=N se desconecta en ciclohexanona y bencilamina.

En la síntesis, la cetona y la amina forman la imina en metanol a pH ligeramente ácido, y el cianoborohidruro de sodio, que reduce el ion iminio mucho más deprisa que la cetona, la convierte en la amina en el mismo recipiente. El triacetoxiborohidruro de sodio es una alternativa sin cianuro.