Transformación de grupos funcionales
Una interconversión de grupo funcional (IGF) cambia un grupo por otro sin modificar el esqueleto carbonado. En la retrosíntesis se usa para llegar a un grupo que permita una desconexión, o para sustituir un grupo difícil de introducir por otro más fácil.
Las IGF más frecuentes son redox: un alcohol procede de un aldehído, una cetona o un éster por reducción; una amina, de un nitro, una amida, un nitrilo o una imina; un grupo alquilo unido a un anillo, de una cetona por reducción de Clemmensen o de Wolff-Kishner. Las reacciones de oxidación y reducción del tema 10 son, por tanto, el repertorio básico de las IGF. Otras IGF son de sustitución (alcohol ⇒ haluro o sulfonato), de eliminación y adición (alcohol ⇒ alqueno) o de hidrólisis (ácido ⇒ nitrilo o éster).
Una IGF puede abrir una desconexión que no existía. Una amina secundaria no se desconecta bien por SN2 (la alquilación de aminas da mezclas), pero si se transforma mentalmente en la imina, el enlace C=N se desconecta en un compuesto carbonílico y una amina primaria: es la aminación reductora. Del mismo modo, un alqueno puede desconectarse por la reacción de Wittig y un alcohol secundario se convierte en la cetona para desconectarlo por una alquilación de enolato.
Hay además operaciones de adición de grupo funcional (AGF): se añade mentalmente un grupo que facilita una desconexión y que después se elimina, como un doble enlace que se hidrogena al final o un éster que activa un carbono y luego se descarboxila. Para conocer las transformaciones disponibles, repasa en La Química Orgánica Transparente la preparación de alcoholes, la de aminas y la de compuestos carbonílicos.