SolucionesTransformación de grupos funcionales

Ejercicio 1

Indica una IGF que permita una desconexión sencilla en: a) el 2-feniletanol; b) la 4-metilanilina; c) el (E)-but-2-en-1-ol obtenido a partir de un aldehído.

a) Ninguna necesaria: el alcohol primario se desconecta en PhMgBr + óxido de etileno; alternativa por IGF, PhCH₂CO₂H y reducción con LiAlH₄. b) NH₂ ⇒ NO₂: 4-nitrotolueno, por nitración del tolueno (y separación del isómero orto), y reducción. c) CH₂OH ⇒ CHO: el (E)-but-2-enal (crotonaldehído), que se reduce selectivamente en 1,2 con NaBH₄ y CeCl₃ (reducción de Luche); el aldehído procede de la condensación aldólica del acetaldehído.

Ejercicio 2

¿Cómo prepararías la N-etilanilina sin que se forme la N,N-dietilanilina? Plantea dos rutas basadas en IGF.

1) Aminación reductora: anilina + acetaldehído y NaBH₃CN (o NaBH(OAc)₃); la imina se reduce a la amina secundaria. 2) IGF amina ⇒ amida: acetilación de la anilina con anhídrido acético a acetanilida y reducción con LiAlH₄, que convierte el C=O en CH₂. En ambos casos solo se forma un enlace N–C.