El equivalente sintético
El equivalente sintético es el reactivo real que se usa en el laboratorio para que se comporte como el sintón. El anión metilo no existe como tal, pero el bromuro de metilmagnesio reacciona como si lo fuera.
| Sintón | Equivalente sintético | Reacción |
|---|---|---|
| CH3− | CH3MgBr, CH3Li | adición a carbonilos |
| R2C+–OH | R2C=O | adición de nucleófilos |
| CH3C+=O | CH3COCl + AlCl3 | Friedel-Crafts |
| −CN | NaCN, KCN | SN2 |
| +COOH | CO2 | carboxilación de organometálicos |
| −CH2COOH | CH2(CO2Et)2 + base | síntesis malónica |
| +NH2 (en un arilo) | NO2+ y reducción | nitración |
| RC−=O (anión acilo) | 2-litio-1,3-ditiano | umpolung |
Para el 1-feniletanol, los equivalentes de los sintones de la desconexión a son el benzaldehído y el bromuro de metilmagnesio; los de la b, el bromuro de fenilmagnesio y el acetaldehído. Las dos rutas son igual de cortas, y la elección dependería del precio y la disponibilidad de los reactivos. Repasa la preparación de alcoholes con organometálicos.
Un mismo sintón puede tener varios equivalentes, y a veces el equivalente no se parece a él: el sintón +NH2 que pide la desconexión de una anilina no tiene equivalente directo, y se usa la nitración seguida de reducción; el sintón −CH2COOH se consigue con el malonato de dietilo, que después se hidroliza y descarboxila. Elegir bien el equivalente es la parte más creativa del análisis.