El sintón
Un sintón es cada uno de los fragmentos ideales, normalmente iónicos, que resultan de una desconexión. No es un compuesto que se pueda comprar o pesar: representa la reactividad que necesita el fragmento, nucleófila o electrófila.
El término lo introdujo Corey en 1967. Una misma molécula admite varias desconexiones, y cada una da su pareja de sintones. En el 1-feniletanol, la desconexión a (entre el carbinol y el metilo) da un catión estabilizado por el oxígeno y el anión metilo; la b (entre el anillo y el carbinol) da el anión fenilo y un catión hidroxietilo. Ambas son buenas, porque los dos cationes son carbonos de carbonilo «disfrazados» y los dos aniones corresponden a reactivos de Grignard.
Los sintones se clasifican por su polaridad: los dadores (d) son nucleófilos y los aceptores (a), electrófilos, y se numeran según la posición del átomo reactivo respecto al heteroátomo del grupo funcional. Así, el carbono de un carbonilo es un sintón a1, el carbono α de un enolato es un d2 y el carbono β de una enona, un a3. Esta notación de Seebach ayuda a ver cuándo los sintones tienen la polaridad «natural» y cuándo hay que invertirla.