Síntesis de la petidina
La petidina (meperidina), un analgésico opioide sintético, se preparó por primera vez en 1939. Su síntesis clásica aprovecha la acidez del CH2 del fenilacetonitrilo, activado a la vez por el anillo aromático y por el grupo ciano.
Con dos equivalentes de amiduro de sodio, el nitrilo se alquila dos veces con la bis(2-cloroetil)metilamina; la segunda alquilación es intramolecular y cierra el anillo de piperidina. Por último, el nitrilo se convierte en el éster etílico con etanol en medio ácido.