Dimetilación de la colestenona

Las cetonas esteroideas α,β-insaturadas son el ejemplo clásico de alquilación desconjugativa. Con terc-butóxido de potasio, la colest-4-en-3-ona forma el dienolato conjugado (pierde el hidrógeno del C6, en posición γ), que se metila en el C4 (en α). La segunda metilación vuelve a producirse en el C4 y el doble enlace queda en la posición 5,6: se obtiene la 4,4-dimetilcolest-5-en-3-ona.

Los 4,4-dimetilesteroides, como el lanosterol, son intermedios de la biosíntesis del colesterol, y estos compuestos sintéticos se han utilizado para estudiarla.