Síntesis del ibuprofeno
El ibuprofeno, ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico, es un antiinflamatorio no esteroideo. Una forma sencilla de prepararlo en el laboratorio parte del 4-isobutilfenilacetato de metilo: el LDA lo transforma por completo en el enolato a −78 °C, sin que dé la condensación de Claisen consigo mismo, y el yoduro de metilo introduce el metilo en el carbono α. La saponificación del éster da el ácido.
Se obtiene el racémico: el enolato es plano y el CH3I lo ataca por igual por sus dos caras. El enantiómero activo, el (S), puede prepararse con un auxiliar quiral (véase el ejemplo de «Regioselectividad y enantioselectividad»). Industrialmente, el ibuprofeno se fabrica por otras vías, como el proceso BHC, que incluye una carbonilación catalizada por paladio.