Síntesis del (S)-ibuprofeno
Solo el enantiómero (S) del ibuprofeno es activo como antiinflamatorio (en el organismo, parte del (R) se transforma en (S)). Con el auxiliar de Evans puede prepararse selectivamente: el grupo 4-isobutilfenilacetilo se une a la oxazolidinona, su enolato Z se metila por la cara opuesta al bencilo y la hidrólisis con LiOH/H2O2 libera el (S)-ibuprofeno y permite recuperar el auxiliar.
Fíjate en que aquí el sustituyente que ya estaba en el carbono α es el arilo y el que entra es el metilo, al revés que en el ejemplo de la página; por eso, con el mismo auxiliar, el descriptor del producto es S.