Síntesis del [6]-gingerol

El [6]-gingerol es el principal componente picante del jengibre fresco. Puede prepararse por adición aldólica dirigida a partir de la zingerona, una metil cetona que también se encuentra en el jengibre.

Con algo más de dos equivalentes de LDA a −78 °C se desprotona primero el fenol y después el metilo de la cetona (el enolato cinético, el menos sustituido). El enolato reacciona con el hexanal y forma la β-hidroxicetona sin que la cetona se condense consigo misma. Se obtiene el racémico; el producto natural es el enantiómero (S).