Ejercicios y problemasCondensación aldólica: importancia y mecanismo
Ejercicio 1
¿Qué productos pueden formarse al tratar una mezcla de propanal y butanal con NaOH acuoso? ¿Cómo prepararías selectivamente el producto en el que el butanal aporta el enolato y el propanal el carbonilo?
Ejercicio 2
El alcohol de diacetona se descompone en acetona al calentarlo con una base. Explica este hecho y por qué, en cambio, la condensación del butanal con NaOH en caliente da con buen rendimiento el 2-etilhex-2-enal.
Ejercicio 3
Propón una síntesis de la (E)-4-fenilbut-3-en-2-ona (bencilidenacetona) y explica por qué la reacción es limpia aunque se haga en condiciones de equilibrio.