Síntesis de la cis-jasmona

Esquema de la síntesis de la cis-jasmona

La cis-jasmona es uno de los componentes del aroma del jazmín y se usa en perfumería. Muchas de sus síntesis terminan con una condensación aldólica intramolecular de la (Z)-undec-8-eno-2,5-diona.

La 1,4-dicetona puede formar varios enolatos, pero solo uno de ellos, el del CH2 contiguo al C5, conduce a un anillo de cinco eslabones al atacar al C2; la deshidratación da la ciclopentenona conjugada. El doble enlace Z de la cadena lateral no se ve afectado.

← Volver a la página anterior