Síntesis de la entacapona

La entacapona es un inhibidor de la catecol-O-metiltransferasa que se administra junto con la levodopa en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson, para prolongar su efecto.

Se fabrica por condensación de Knoevenagel del 3,4-dihidroxi-5-nitrobenzaldehído con la N,N-dietil-2-cianoacetamida, un compuesto de metileno activo, catalizada por piperidina y ácido acético. La reacción da sobre todo el isómero E, el que se usa como fármaco, con el arilo en trans respecto a la amida.