Síntesis de la warfarina

La warfarina es un anticoagulante oral, antagonista de la vitamina K, muy utilizado en la prevención de trombosis; también se ha empleado como raticida. Se sintetizó en la Universidad de Wisconsin (de ahí su nombre: Wisconsin Alumni Research Foundation + cumarina).

Su síntesis es una adición de Michael: el enol de la 4-hidroxicumarina, muy ácido, se adiciona a la bencilidenacetona, y el nuevo estereocentro se forma sin control (la warfarina comercial es racémica). Con aminas quirales como catalizadores se ha conseguido la versión enantioselectiva.