Síntesis de la cetona de Wieland-Miescher

La cetona de Wieland-Miescher es uno de los intermedios más utilizados en la síntesis de esteroides y terpenos: contiene ya dos de los anillos de seis eslabones, un metilo angular y dos carbonilos que pueden manipularse por separado.

Se prepara por anelación de Robinson de la 2-metilciclohexano-1,3-diona: la adición de Michael a la metil vinil cetona, con una base débil, da la tricetona, que se cicla por condensación aldólica intramolecular con pirrolidina como catalizador. Con (S)-prolina se obtiene uno de los enantiómeros (véase la catálisis quiral).