Síntesis del octinoxato

El (E)-4-metoxicinamato de 2-etilhexilo (octinoxato) es uno de los filtros de radiación ultravioleta B más utilizados en las cremas solares. El sistema conjugado del anillo con el doble enlace y el éster absorbe hacia 310 nm.

Se puede preparar en un solo paso por reacción de Heck entre el 4-bromoanisol y el acrilato de 2-etilhexilo, con acetato de paladio y una base. El arilo se une al carbono terminal del acrilato y la eliminación β de hidruro da exclusivamente el alqueno E.