Síntesis de la N-Boc-3-pirrolina

La 2,5-dihidro-1H-pirrol-1-carboxilato de terc-butilo (N-Boc-3-pirrolina) es un intermedio útil para preparar pirrolidinas sustituidas. Se obtiene por metátesis con cierre de anillo de la N-Boc-dialilamina, que se prepara a partir de la dialilamina y el dicarbonato de di-terc-butilo.

Basta una cantidad muy pequeña del catalizador de Grubbs de primera generación en diclorometano a reflujo. El etileno que se desprende desplaza el equilibrio, y el carbamato evita que el nitrógeno básico de la amina se coordine al rutenio y desactive el catalizador.