Preparación de la 3-etinilanilina

La 3-etinilanilina es la pieza de la que procede el grupo etinilfenilamino del erlotinib, un fármaco contra el cáncer de pulmón. Los alquinos terminales pequeños, como el acetileno, son gases difíciles de manejar, y se usan en su lugar equivalentes protegidos.

El 2-metilbut-3-in-2-ol, un líquido barato que procede de la acetona y el acetileno, se acopla con la 3-bromoanilina por la reacción de Sonogashira. Al calentar el producto con NaOH, la adición de la acetona al acetiluro se invierte (una retro-Favorski) y se libera el alquino terminal.