Síntesis del boscalid

Esquema de la síntesis del boscalid

El boscalid es un fungicida agrícola que se fabrica a escala de miles de toneladas al año. Su síntesis industrial empieza con un acoplamiento de Suzuki entre el 2-cloronitrobenceno y el ácido 4-clorofenilborónico.

El grupo nitro activa el enlace C–Cl contiguo frente a la adición oxidante, de modo que el paladio distingue entre los dos cloruros de arilo y el del ácido borónico no reacciona. La reducción del grupo nitro da el 2-aminobifenilo, que se acila con el cloruro de 2-cloronicotinoílo y da el boscalid.

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