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SolucionesConstitución

1. Hibridación

  1. CH3–CH=CH2 — C1 (CH2=) y C2 (=CH–): sp2; C3 (CH3): sp3.
  2. CH3–C≡N — CH3: sp3; C del grupo C≡N: sp; N: sp.
  3. CH3–CHO — CH3: sp3; C del CHO: sp2; O: sp2.
  4. CH2=C=CH2 — Carbonos de los extremos: sp2; carbono central (con dos dobles enlaces): sp.
  5. CH3–NH2 — C: sp3; N: sp3 (tres enlaces y un par solitario).
  6. O=C=O — C: sp (dos dobles enlaces); cada O: sp2.

Regla práctica: cuenta las densidades electrónicas (átomos unidos + pares solitarios). Cuatro densidades: sp3; tres: sp2; dos: sp. Un enlace doble o triple cuenta como una sola densidad.

2. Geometría y ángulos de enlace

MoléculaDensidadesHibridaciónGeometríaÁngulo aproximado
CH44sp3tetraédrica109,5°
NH34 (3 enlaces + 1 par)sp3piramidal107°
H2O4 (2 enlaces + 2 pares)sp3angular104,5°
H2C=O3sp2trigonal plana≈120°
HC≡CH2splineal180°
HC≡N2splineal180°

Los pares solitarios ocupan más espacio que los pares de enlace y cierran los ángulos: por eso el ángulo baja de 109,5° (CH4) a 107° (NH3) y a 104,5° (H2O).

3. Enlaces σ y π

MoléculaEnlaces σEnlaces π
CH2=CH–CH3 (propeno)81
CH3–C≡N (acetonitrilo)52
CH3–COOH (ácido acético)71
CH2=CH–C≡N (acrilonitrilo)63

Todo enlace sencillo es σ. Un doble enlace es un σ más un π, y un triple enlace es un σ más dos π.

4. ¿Dónde están los pares solitarios?

  1. CH3–OH — Metanol: el O tiene hibridación sp3; sus dos pares solitarios están en orbitales sp3.
  2. CH3–NH2 — Metilamina: el N tiene hibridación sp3; su par solitario está en un orbital sp3.
  3. H2C=O — Formaldehído: el O tiene hibridación sp2; sus dos pares solitarios están en orbitales sp2. El orbital p que sobra forma el enlace π.
  4. HC≡N — Ácido cianhídrico: el N tiene hibridación sp; su par solitario está en un orbital sp. Los dos orbitales p forman los dos enlaces π.

5. Las densidades electrónicas

Densidades electrónicasHibridaciónOrientación de los orbitales híbridosÁngulo ideal
4sp3hacia los vértices de un tetraedro109,5°
3sp2en un plano, hacia los vértices de un triángulo120°
2spen línea recta, en sentidos opuestos180°

6. ¿Verdadero o falso?

  1. Un carbono unido a cuatro átomos tiene siempre hibridación sp3.
    Verdadero. Cuatro densidades electrónicas se disponen hacia los vértices de un tetraedro.
  2. En el agua, el oxígeno tiene hibridación sp porque solo está unido a dos átomos.
    Falso. El oxígeno del agua tiene cuatro densidades (dos enlaces y dos pares solitarios): es sp3, y por eso la molécula es angular y no lineal.
  3. Un doble enlace está formado por dos enlaces σ.
    Falso. Un doble enlace está formado por un enlace σ y un enlace π.
  4. El ángulo H–N–H del amoníaco es menor que el ángulo H–C–H del metano.
    Verdadero. El par solitario del nitrógeno repele más que un par de enlace y cierra el ángulo (107° frente a 109,5°).
  5. En el eteno, los seis átomos están en el mismo plano.
    Verdadero. Los dos carbonos sp2 y los cuatro hidrógenos están en un plano; el enlace π impide el giro y mantiene esa geometría.

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