SolucionesCiclohexano
1. ¿Por qué no es plano?
Si el ciclohexano fuera plano, ¿qué ángulo interno tendría? ¿Qué dos problemas tendría esa estructura?
120°. Ese ángulo está lejos de los 109,5° de un carbono sp3 (tensión de ángulo) y, además, todos los hidrógenos vecinos estarían eclipsados (tensión de eclipsamiento). La silla resuelve ambos problemas.
2. Axiales y ecuatoriales
¿Cuántos hidrógenos axiales y cuántos ecuatoriales tiene la silla del ciclohexano? ¿Qué les ocurre al invertirse la silla?
Seis axiales (tres hacia arriba y tres hacia abajo, alternados) y seis ecuatoriales. Al invertirse la silla, todos los axiales pasan a ecuatoriales y viceversa.
3. Perfil de la inversión
Ordena de menor a mayor energía: silla, bote, bote torcido y estado de transición de la inversión.
Silla (0) < bote torcido (≈5,0 kcal/mol) < bote (≈6,5 kcal/mol) < estado de transición (≈10,8 kcal/mol).
A temperatura ambiente la barrera se supera miles de veces por segundo, por lo que las dos sillas están en equilibrio rápido.
4. Newman
En la proyección de Newman de la silla, vista a lo largo de dos enlaces C–C paralelos, ¿cómo están los hidrógenos de carbonos contiguos?
Todos alternados, como en la conformación alternada del etano o la anti del butano. Por eso la silla no tiene tensión de eclipsamiento.