SolucionesEstabilidad de Radicales
1. Ordena los radicales
Ordena de más a menos estable: (CH3)2CH·, CH3·, (CH3)3C· y CH3CH2·. Clasifícalos como metilo, primario, secundario o terciario.
(CH3)3C· (terciario) > (CH3)2CH· (secundario) > CH3CH2· (primario) > CH3· (metilo).
2. Energías de disociación
Las energías de los enlaces C–H primario, secundario y terciario del 2-metilbutano son 98, 94,5 y 93 kcal/mol. ¿Qué hidrógeno es más fácil de arrancar? ¿Qué relación hay con la estabilidad del radical?
El terciario, porque su enlace es el más débil. Cuanto más estable es el radical que se forma, menos energía cuesta romper el enlace C–H.
3. Geometría del radical metilo
¿Qué hibridación tiene el carbono del radical metilo? ¿Qué geometría tiene y dónde está el electrón desapareado?
Hibridación sp2, geometría trigonal plana, y el electrón desapareado ocupa el orbital p que queda sin hibridar, perpendicular al plano.
4. Cuenta los enlaces que estabilizan
¿Cuántos enlaces C–H vecinos pueden solapar con el orbital p del radical en el radical metilo, etilo, isopropilo y terc-butilo?
Metilo: 0; etilo: 3; isopropilo: 6; terc-butilo: 9.
Cuantos más enlaces σ vecinos, más se deslocaliza el defecto de electrones y menos inestable es el radical.