SolucionesHalogenación
1. Productos de monocloración
¿Cuántos derivados monoclorados distintos (sin contar estereoisómeros) se obtienen al clorar cada alcano?
- Propano
- Butano
- 2-Metilpropano
- 2,2-Dimetilpropano
- Dos: 1-cloropropano y 2-cloropropano.
- Dos: 1-clorobutano y 2-clorobutano (este último como racemato).
- Dos: 1-cloro-2-metilpropano y 2-cloro-2-metilpropano.
- Uno: todos sus hidrógenos son equivalentes.
2. Calcula las proporciones
La reactividad relativa de los hidrógenos frente al cloro es primario : secundario : terciario = 1 : 4 : 5. Calcula la proporción de 1-cloropropano y 2-cloropropano en la cloración del propano.
Primarios: 6 H × 1 = 6. Secundarios: 2 H × 4 = 8. Total = 14.
1-Cloropropano: 6/14 ≈ 43 %; 2-cloropropano: 8/14 ≈ 57 %.
Aunque hay más hidrógenos primarios, cada hidrógeno secundario es cuatro veces más reactivo.
3. Cloración del butano
Con los mismos datos, predice la proporción de 1-clorobutano y 2-clorobutano y compárala con la experimental (28 % y 72 %).
Primarios: 6 × 1 = 6; secundarios: 4 × 4 = 16; total = 22. 1-Clorobutano: 6/22 ≈ 27 %; 2-clorobutano: 16/22 ≈ 73 %. Coincide muy bien con el resultado experimental.
4. Cloro frente a bromo
En el 2-metilbutano, el cloro da cuatro productos en proporciones parecidas, mientras que el bromo da casi solo (94 %) el 2-bromo-2-metilbutano. ¿Qué halógeno es más selectivo? ¿Por qué?
El bromo. Su reacción con el alcano es más lenta y el paso de abstracción de hidrógeno es endotérmico, así que el estado de transición se parece al radical formado y se nota mucho su diferente estabilidad: se forma casi solo el radical terciario. El cloro es tan reactivo que ataca casi cualquier hidrógeno.