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SolucionesIsomerización

1. Ordena los carbocationes

Ordena de menos a más inestable: CH3CH2+, (CH3)3C+, CH3+ y (CH3)2CH+.

(CH3)3C+ (terciario) < (CH3)2CH+ (secundario) < CH3CH2+ (primario) < CH3+ (metilo).

2. Producto de isomerización

¿Qué producto se obtiene al isomerizar el butano con AlCl3? ¿Y el pentano?

El butano da 2-metilpropano (isobutano) y el pentano, 2-metilbutano (isopentano).

La reacción conduce a los isómeros ramificados, a través del carbocatión más sustituido, que es el menos inestable.

3. Tipo de ruptura

¿Qué tipo de ruptura de enlaces tiene lugar en la isomerización con un ácido de Lewis? ¿En qué se diferencia de la halogenación?

Ruptura heterolítica: el AlCl3 arranca un hidruro (H−) y se forma un carbocatión. En la halogenación la ruptura es homolítica y los intermedios son radicales.

4. ¿Para qué sirve?

¿Por qué interesa industrialmente transformar alcanos lineales en ramificados?

Porque los alcanos ramificados tienen un índice de octano mucho mayor y mejoran la calidad de la gasolina.

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