SolucionesIsomería cis-trans: estabilidad relativa
1. ¿Verdadero o falso?
Razona si la afirmación siguiente es verdadera o falsa: «El cis-2-buteno es menos estable que su isómero trans por una diferencia de 1 kcal/mol y, por ello, se interconvierte rápidamente en el isómero trans».
Falsa. El cis-2-buteno es, en efecto, 1 kcal/mol menos estable que el isómero trans, pero NO SE INTERCONVIERTEN: para ello hay que pasar por un estado de transición en el que el enlace π está roto, y eso supone una energía de activación de unas 60 kcal/mol, que no se supera a temperatura ambiente.
2. Calores de hidrogenación
Los calores de hidrogenación del 1-buteno, el cis-2-buteno y el trans-2-buteno son −30,3, −28,6 y −27,6 kcal/mol. Ordénalos por estabilidad y explica el orden.
trans-2-Buteno > cis-2-buteno > 1-buteno. Los tres dan el mismo producto (butano), así que el que desprende menos calor es el más estable.
Los alquenos más sustituidos son más estables (hiperconjugación de los enlaces C–H vecinos con el doble enlace) y, entre los disustituidos, el trans lo es más porque en el cis los grupos chocan.
3. ¿Tiene isómeros cis-trans?
¿Cuáles de estos compuestos presentan isomería cis-trans? a) 1-penteno; b) 2-penteno; c) 2-metil-2-buteno; d) 1-cloropropeno; e) ciclohexeno.
Solo el 2-penteno y el 1-cloropropeno. Para que haya isomería cada carbono del doble enlace debe tener dos sustituyentes distintos; en el 1-penteno y el 2-metil-2-buteno un carbono tiene dos grupos iguales, y en el ciclohexeno el anillo de seis eslabones solo admite el doble enlace cis.