SolucionesPropiedades de Enlace
1. Ciclohexano y ciclohexeno
¿Tienen el ciclohexano y el ciclohexeno la misma geometría?
Usa el panel de moléculas: dibuja los dos anillos, pásalos a 3D y observa las diferencias.
No. En el ciclohexano los seis carbonos son sp3 y el anillo adopta la conformación de silla. En el ciclohexeno los carbonos del doble enlace y los dos contiguos están en un mismo plano, por lo que el anillo adopta una conformación de semisilla: solo los otros dos carbonos quedan por encima y por debajo de ese plano.
2. Longitudes y energías
Explica por qué el enlace C=C (1,33 Å, 146 kcal/mol) es más corto y más fuerte que el C–C (1,54 Å, 83 kcal/mol), pero no el doble de fuerte.
El doble enlace tiene un enlace σ y un enlace π, y los dos pares de electrones acercan más los núcleos. Pero el enlace π, formado por el solapamiento lateral de dos orbitales p, es más débil que el σ (unas 63 kcal/mol frente a 83), así que el doble enlace no llega a valer el doble.
Por eso los alquenos reaccionan rompiendo solo el enlace π: es el que cuesta menos energía.
3. Hibridación
Indica la hibridación de cada carbono del propeno, CH2=CH–CH3, y el ángulo aproximado alrededor de cada uno.
Los dos carbonos del doble enlace son sp2, con ángulos próximos a 120°; el CH3 es sp3, con ángulos de unos 109,5°.